「かわいそうな私でいることのメリット」を指摘しますが、本人が苦痛を感じている場合、その指摘は追い詰めることになりませんか？

おっしゃるとおりです。こうした逆説的な指摘をクライアントに正対して直接伝えることは、実際の臨床の場では、ほぼ行われることはありません。臨床上、クライアントのどのような選択からいかなる結末が生じているかについて、その全体像を理解してもらうことは確かにとても大切です。そもそも個人の行うどのような選択にも、自ずとメリットとデメリットがありますから、「かわいそうな私でいること」の結末としても、苦痛などのデメリットだけでなく、何らかのメリットが必ず生じます。そうした二次的なメリットは、無意識のうちにも、本人を現在のあり方に立ち止まらせます。したがって、そこまで含めてクライアントが洞察することは、人生における視野を広げ、より建設的な生き方へと進んでいく上でとても有益です。しかし、だからといって無神経な指摘によりクライアントを追い詰め非難することになってしまえば、そうした指摘はむしろ逆効果となるでしょう。クライアントはそのような自分でいることに、かえってこだわってしまうかもしれません。