相手が「課題の分離」を理解していない場合、一方的に分離を主張しても関係が悪化するだけではないですか？

その通りです。もちろん、こちらの側での課題の分離への理解が不充分である場合も同様です。そもそも課題の分離とは、様々な課題を本来負うべき人が負うことで適切に分担し、また必要ならば皆の『共同の課題』として力を合わせて対処していくための、その準備作業です。一方的に、ある日いきなり課題を分離しようと言い出して話し合いもせず、またその後を見守りもしないようでは、アドラー心理学が目指す協力的な関係とはいえません。まずはじめに対話を通じて、その課題がそもそも誰にとってのどのような課題であるのかを、お互いにしっかりと確認することが求められます。